Gmail "552-5.7.0 ... content presents a potential security issue": soluciona los adjuntos bloqueados

Qué significa

Gmail ha rechazado tu email por su contenido, casi siempre un archivo adjunto que considera peligroso. El rebote suele tener este aspecto:

552-5.7.0 This message was blocked because its content presents a potential
552-5.7.0 security issue. Please visit
552-5.7.0  https://support.google.com/mail/?p=BlockedMessage to review our
552 5.7.0 message content and attachment content guidelines.

No tiene nada que ver con la reputación de tu IP o de tu dominio. El mismo email sin el archivo de riesgo normalmente se entregaría.

Por qué ocurre

El malware se envía a menudo como adjunto, así que Gmail bloquea familias enteras de archivos, aunque el tuyo sea inofensivo:

• Archivos ejecutables y scripts, como .exe, .msi, .bat, .cmd, .com, .scr, .js, .vbs, .ps1, .jar, .dll y .lnk.
• Imágenes de disco como .iso, .img o .vhd.
• Archivos comprimidos que contienen estos archivos: un .zip, .rar o .7z con un ejecutable dentro también se bloquea, aunque hayas renombrado el archivo.
• Archivos comprimidos protegidos con contraseña que Gmail no puede analizar, sobre todo si contienen otros archivos comprimidos.
• Documentos con macros maliciosas, como algunos archivos de Word o Excel basados en plantillas antiguas, o archivos detectados por un antivirus.
• Los enlaces a sitios conocidos por distribuir malware o hacer phishing también pueden provocar este error.

Google publica la lista completa de tipos de archivo bloqueados en sus páginas de ayuda de Gmail.

Cómo comprobarlo

• Revisa los adjuntos del email que rebotó. Comprueba la extensión real (Windows oculta por defecto las extensiones conocidas) y lo que hay dentro de cualquier archivo comprimido.
• Envía el mismo email a Delivmail: en la página de inicio (/), copia tu dirección de prueba única y envía exactamente el mismo mensaje. El informe muestra el resultado de SpamAssassin y los enlaces encontrados, lo que ayuda a detectar un enlace sospechoso.
• Vuelve a enviarlo sin el adjunto a la dirección de Gmail. Si llega, la causa era el archivo.
• Analiza el archivo con un antivirus. Si está infectado, no lo envíes.

Cómo solucionarlo

1. Comparte el archivo con un enlace. Súbelo a un servicio de almacenamiento en la nube (Google Drive, OneDrive, Dropbox o tu propia web) y envía el enlace. Es la forma recomendada para programas e instaladores.
2. No cambies las extensiones (por ejemplo, de setup.exe a setup.txt) para saltarte el filtro. Gmail inspecciona el contenido de los archivos, y eso es exactamente lo que hace el malware.
3. Evita los archivos comprimidos con contraseña para documentos normales. Si necesitas confidencialidad, usa un enlace para compartir seguro.
4. Elimina las macros de los documentos. Guarda los archivos de Word y Excel como .docx o .xlsx (sin macros) o expórtalos a PDF.
5. Revisa tus enlaces. Quita los enlaces a dominios que aparezcan en listas negras; puedes comprobarlos en /blacklists.
6. Si tu sistema envía emails automáticos con adjuntos (facturas, informes), asegúrate de que usa formatos estándar como PDF y de que el servidor que los genera no está infectado.

Comprueba que está solucionado

Envía la nueva versión del email (con un enlace o un formato de archivo seguro) a una nueva dirección de prueba de Delivmail y comprueba que el informe está limpio. Después envíalo a la dirección de Gmail que rebotó. El efecto es inmediato: con este error no hay ninguna reputación que recuperar.